«Չելսին» հիմնադրվել է 1905թ, Մարտի 10-ին , Ծագող Արևի պանդոկում[6] ։ Առաջին տարիներին ակումբն ունեցել է մի քանի փոքր հաջողություններ, և հաղթանակին ամենամոտն են եղել 1915 թ. Գավաթի եզրափակիչում, որտեղ սակայն նրանք պարտություն կրեցին «Շեֆիլդ Յունայթեդ»-ից։ «Չելսի» մեծ համբավ ձեռք բերեց գնելով հայտնի խաղացողներ։[7]
Երբ նախկին «Արսենալի» և Անգլիայի կենտրոնական հարձակվող Թեդ Դրեյքը դարձավ ակումբի մարզիչ՝ 1952-ին, նա փորձեց արդիականացնել ակումբը։ Նա հանեց ակումբի լոգոից Չելսիի թոշակառուների լոգոն, բարելավվեց երիտասարդների ռեժիմը, վերակառուցեց մարզադաշտը և տարավ «Չելսի»-ին դեպի իրենց առաջին խոշոր հաջողությանը՝ 1954-55 Գավաթի խաղարկության չեմպիոնությանը։[8]
1964-65 թ.-ի մրցաշրջանում նրանք մոտ էին հետ-տրիկ անելու և հաղթելու երեք գավաթներ, սակայն հաջողությունն ուղեկցեց միայն Լիգայի խաղարկությունում, պարտվելով մյուս երկուսում[9]։ Հետագայում նրանք հաղթեցին 1970 Գավաթի խաղարկությունը՝ հաղթելով «Լիդս Յունայթեդ»-ին 2-1 հաշվով, իսկ մյուս սեզոնում նրանք հաղթեցին ՈւԵՖԱ-ի Գավաթակիրների Գավաթը։
Չելսիի տեղերը Անգլիայի առաջնությունում, 1905-1906 թ.-ից մինչև 2007-08 թ.
1970-ականների վերջը և 1980-ականների սկիզբն անհանգիստ ժամանակներ էին ակումբի համար, ամբիցիոզ փոփոխությունները խարխլեցին ակումբի ֆինանսական վիճակը, և շատ հայտնի խաղացողներ հեռացան ակումբից[10]։ Հետագայում խնդիրներ են առաջանում երկրպագուների շրջանում խուլիգանական տարրի առկայությամբ։ 1982 թ.-ին ակումբը, մեկ ֆունտ ստերլինգով վաճառվում է Քեն Բեյթսին, սակայն «Սթեմֆորդ Բրիջը» վաճառվել էր մի այլ ընկերությանը, նշանակում էր, որ ակումբը կարող է կորցնել իր մարզադաշտը։ Շուտով ակումբը կարող էր հայտնվել Երրորդ Դիվիզիոնում, սակայն նոր մարզիչ Ջոն Նիլը կարճ ժամանակամիջոցում և չնչին ծախսերով հավաքեց մի նոր, տաղանդավոր թիմ, և 1984 թ. տարավ նրանց Երկրորդ Դիվիզիոնը հաղթելուն։ Ակումբն անմիջապես վերադարձավ Բարձրագույն Առաջնություն, սակայն 1988թ. նորից հայտնվեց Երկրորդ Դիվիզիոնում, որտեղ 1989 թ. դարձյալ հաղթելով, վերադարձավ Բարձրագույն Առաջնություն։[11] Շուտով, մարզադաշտի սեփականատեր բանկի աղքատացումից հետո, ակումբը հետ գնեց մարզադաշտը։
Պրեմիեր Լիգայի ձևավորումից հետո ակումբը լուրջ հաջողությունների չհասավ մինչև 1996 թ., երբ մարզիչ նշանակվեց Եվրոպայի տարվա խաղացող Ռուդ Գուլիտը, ով գնեց մի շարք բարձրակարգ խաղացողների և ակումբը հաղթեց 1997 թ. Գավաթի խաղարկությունը, նորից դառնալով Անգլիայի թոփ-թիմերից մեկը։ Շուտով Ռուդ Գուլիտը փոխարինվեց Ջանլուկա Վիալիով, ով թիմը տարավ դեպի 1998 Գավաթի խաղարկության եզրափակիչ և 1998 թ. ՈւԵՖԱ Գավաթակիրների Գավաթի խաղարկության եզրափակիչ և ՈՒԵՖԱ Չեմպիոնների Լիգայի քառորդ եզրափակիչ 2000 թվականին։ Վիալլին փոխարինվեց մեկ այլ իտալացի մարզիչով՝ Կլաուդիո Ռանիերիով, ով տարավ Չելսիին 2002 թ. Գավաթի եզրափակիչ և 2002-03 Չեմպիոնների Լիգայի խաղարկության որակավորման փուլ ։[12]
Չելսիի խաղացողները նշում են իրենց Չենպիոնների Լիգայի առաջին գավաթը:
2003 թվականի Հունիսին, Բեյթսը վաճառեց «Չելսին» ռուսաստանցի միլիարդատեր Ռոման Աբրամովիչին՝ 140 միլլիոն ֆունտ ստերլինգով, ով ծախսեց 100 միլլոն ֆունտ ստերլինգ նոր խաղացողներ գնելու համար, սակայն Ռանիերին չկարողացավ նվաճել նոր մրցանակներ և փոխարինվեց պորտուգալիացի մարզիչ Ժոզե Մոուրինյոյով։ Նրա շնորհիվ «Չելսին» դարձավ հինգերորդ Անգլիական թիմը, երկու անընդմեջ սեզոններում հաղթանակ տոնեց (2004-05, 2005 - 06 սեզոնները), ինչպես նաև Անգլիայի գավաթը (2007) և երկու Լիգայի խաղարկություններ (2005 և 2007)։ Աբրամովիչի հետ տեղի ունեցած կոնֆլիկտի պատճառով 2007-ի Սեպտեմբերին Մոուրինյոն փոխարինվեց Աբրահամ Գրանտով, ով տարավ ակումբը դեպի իրենց առաջին Չեմպիոնների լիգայի եզրափակիչը, որում նրանք պարտվեցին տասնմեկ մետրանոցներով «Մանչեսթեր Յունայթեդին»։ Գրանտը ազատվեց մի քանի օր անց, և փոխարինվեց Լուիս Ֆելիպե Սկոլարիով։
Սկոլարին մնաց ղեկին յոթ ամիս և ազատվեց աշխատանքից ակումբի վատ արդյունքների պատճառով։ Նոր Ռուսաստանի Ֆուտբոլի Ազգային Հավաքականի գլխավոր մարզիչ Գուս Հիդինկը նշանակվեց մարզիչ մինչև 2008-09 թթ. սեզոնի վերջ։ Նա հասցրեց թիմը երկրորդ՝ 2009 թ. Գավաթի եզրափակիչ։ Երկու օր անց նախկին «Միլանի» գլխավոր մարզիչ Կառլո Անչելոտտին հաստատվեց «Չելսիի» նոր մարզիչ, և հենց առաջին տարում թիմը նվաճեց Անգլիայի Գավաթը և Անգլիայի Պրեմիեր Լիգան։ Այդ սեզոնում «Չելսին» դարձավ անգլիական առաջին թիմը, որը խփեց 100 գոլից ավելի մեկ մրցաշրջանում, սկսած 1963 թվականից։[13] Հաջորդ սեզոնի նախօրեին «Չելսիից» հեռացան մի շարք աստղեր։ «Չելսին» սեզոնը սկսեց բավական հաջող, սակայն արդեն միջնամասում սկսեց կրել մի շարք պարտություններ և նույնիսկ մի պահ ընկավ չորրորդ հորիզոնականը։ Սակայն Դրոգբայի մալարիայից ապաքինվելուց և մարզավիճակ ձեռք բերելուց հետո, «Չելսին» տարավ մեծ թվով հաղթանակներ և նաև հաղթեց, «Մանչեթեր Յունայթեդին» 2։1 հաշվով։ «Չելսին» կարողացավ միավորների տարբերությունն առաջին տեղում գտնվող «Մանչեսթեր Յունայթեդից» կրճատել մինչև երեք միավորի։ Սակայն այսպես կոչված «Ոսկե Խաղում», «Չելսին» պարտվեց , «Մանչեսթեր Յունայթեդին» 1։2 հաշվով և կորցրեց չեմպիոն դառնալու հնարավորությունները։ Չելսին նաև հասավ Չեմպիոնների լիգայի 1/4 եզրափակիչ, որտեղ երկու խաղերում էլ պարտվեց, «Մանչեսթեր Յունայթեդին»։ Իսկ սեզոնի վերջին՝ Էվերտոն-Չելսի խաղից եկու ժամ անց, որտեղ Չելսին պարտվեց 1։0 հաշվով, Կարլո Անչելոտին ազատվեց աշխատանքից։ Դրանից հետո մարզչի պաշտոնի գլխավոր թեկնածուն Գուս Հիդինկն էր։ Սակայն արդեն հունիսին լուրեր պտտվեցին այն մասին, որ նոր մարզիչ կարող էր նշանակվել Պորտո ՖԱ-ի 33-ամյա մարզիչ Անդրե Վիլլաշ-Բոաշը, ով այդ մրցաշրջանում հաղթել էր Պորտուգալիայի ֆուտբոլի առաջնությունը, գավաթն ու Եվրոպայի Լիգան։ Նրա համար Պորտոն պահանջում էր 15.000.000 ֆունտ ստերլինգ, որ շուտով վճարեց Ռոման Աբրամովիչը։ Հունիսի 22-ին, աշխատանքից հեռանալուց հետո, Վիլլաշ-Բոաշը նշանակվեց Չելսիի գլխավոր մարզիչ։ Սակայն ակումբի վատ արդյուքների պատճառով՝ 2012 թ.-ի մարտի 4-ին՝ Վեստ Բրոմվիչ Ալբիոն ՖԱ-ից 1։0 պարտվելուց հետո, Անդրե Վիլլաշ-Բոաշը հեռացվեց գլխավոր մարզչի պաշտոնից։ Մինչև մրցաշրջանի ավարտը ակումբի ժամանակավոր ղեկավարությունը հանձնվեց Ռոբերտո Դի Մատեոյին, ով բարելավելով թիմի խաղն ու արդյունքները, հասցրեց Չելսի ՖԱ-ը Չեմպիոնների Լիգայի եզրափակիչ՝ հաղթելով այդ առաջնության գործող չեմպիոն Բարսելոնային և նվաճեց Անգլիայի Գավաթը՝ հաղթելով եզրափակիչում Լիվերպուլին։[14] Հասնելով Չեմպիոնների Լիգայի եզրափակիչ Չելսին հաղթեց Բավարիայի Մյունխենին հետխաղային 11 մետրանոցներով՝ 4։3 և դարձավ Չեմպիոնների Լիգան հաղթած առաջին լոնդոնյան ակումբը։ Սակայն արդեն մյուս մրացաշրջանում «Յուվենթուսից» կրած պարտության պատճառով «Չելսի»-ին չկարաողացավ հաղթահարել Չեմպիոնների Լիգայի խմբային փուլը, որի պատճառով էլ 2012 թ.-ի նոյեմբերի 21-ին Ռոբերտո Դի Մատեոն ազատվեց աշխատանքից[15]։ Նրա փոխարեն ակումբ հրավիրվեց իսպանացի Ռաֆայել Բենիտեսը, ում գլխավորությամբ ակումբը հաղթեց Եվրոպայի Լիգան։